La aparición del travestí como un nuevo personaje dentro de la geografía cubana sólo viene a ocurrir a finales de los años 80. El país vive su mayor crisis económica entonces y el relajamiento de las costumbres abarca todas las esferas de la vida social. Las manifestaciones abiertamente homosexuales de muchos de sus ciudadanos- poco frecuentes hasta entonces- se convierten en algo común y el surgimiento de sitios donde reunirse y confraternizar en un hecho. En 1988, se deroga la Ley que sancionaba jurídicamente la manifestación pública de esta orientación sexual en el país. Ese mismo año se publican el poema Vestido de Novia de Norges Espinosa y el cuento de Roberto Uría  ¿Por qué llora Leslie Caron? que tienen como centro temático el cambio de género y en 1991, otro cuento- El bosque, el lobo y el hombre nuevo de Senel Paz-, sirve de base para el filme Fresa y Chocolate (1993) de Tomás Gutiérrez Alea, momento culminante en el tratamiento artístico del tema gay en la nación. La exhibición de la película de Pedro Almodóvar Tacones Lejanos (1991)- con un memorable travesti entre los personajes protagónicos- contribuyó también a mantener esta temática entre los asuntos priorizados.